Фамилия Флендючевский — редкий и неочевидный случай. На первый взгляд, она кажется типичной польской или западнорусской фамилией на -ский, но её основа ставит в тупик даже опытного ономаста. Давайте разбираться по порядку.

Первое, что бросается в глаза — суффикс -евск-/-овск- (в данном случае -ючевск-), который в сочетании с окончанием -ий характерен для шляхетских фамилий Речи Посполитой. Такие фамилии обычно образовывались от названий местностей: имений, сел или усадеб. Носитель фамилии Флендючевский, скорее всего, происходил из места с похожим названием — например, Флендючево, Флендючи или Флендючевка. Однако ни одного такого топонима в современных атласах или исторических реестрах не зафиксировано. Это не значит, что его не было — мелкие хутора и застенки часто исчезали бесследно, особенно на территории бывшей Речи Посполитой.

Вторая версия — основа «фленд-» может быть искажённым вариантом от «флянд-» или «флент-». В польском языке есть слово «flądra» (камбала, а в переносном смысле — неряха), но от него образовались бы фамилии типа Флендрский или Флендрович. Ближе по звучанию диалектное «флендзя» (польск. flędzia) — кисть, бахрома, что могло стать прозвищем портного или торговца тканями. Возможна и связь с глаголом «flądrować» — бродить без дела, но это уже область догадок.

Третья, самая правдоподобная гипотеза — фамилия имеет искусственное или семинарское происхождение. В духовных училищах XVIII–XIX веков будущим священникам нередко давали «благозвучные» фамилии, образованные от латинских или греческих корней. «Флендючевский» мог возникнуть как переделка латинского «flendus» (тот, кого следует оплакивать) или «flens» (плачущий). Семинаристы часто русифицировали такие корни, добавляя типичные славянские суффиксы. Если это так, то предок носителя фамилии был человеком книжным, возможно, сельским священником, которому дали фамилию по случаю поступления в бурсу.

Географически фамилия Флендючевский встречается крайне редко. Единичные носители зафиксированы в Беларуси и на западе Украины, что подтверждает версию о польско-литовском происхождении. В России она практически не встречается, за исключением случайных переселенцев.

Итог: перед нами фамилия-загадка. Скорее всего, она либо происходит от исчезнувшего топонима в бывшей Речи Посполитой, либо была искусственно создана в семинарской среде. Первая версия выглядит чуть весомее из-за типичной модели на -ский, но без архивных находок точного ответа нет. В любом случае, это редкий случай, когда фамилия говорит о том, что предки жили на границе польского и восточнославянского миров.