Фамилия Флейглер — редкий для России пример немецкой фамилии, сохранившей исходное звучание и орфографию. Её основа — немецкое Flügel, что означает «крыло». В отличие от многих немецких фамилий, попавших в русский язык через польское или чешское посредничество, Флейглер не обрусела: в ней нет славянских суффиксов вроде -ов или -ин, а суффикс -ер — типичный немецкий агентивный суффикс, указывающий на профессию или деятеля.

Значение фамилии прозрачно: Flügler (или Flügeler) — «крыльщик», то есть тот, кто имеет дело с крыльями. В немецкой ономастике это слово могло относиться к нескольким ремёслам. Самое вероятное — изготовитель крыльев для мельниц или для ткацких станков (крыло — деталь механизма). Вторая версия, менее распространённая, — прозвище музыканта, игравшего на флюгеле (Flügel — рояль, а также духовой инструмент флюгельгорн). Третья, совсем редкая, — человек с физической особенностью (например, широкоплечий), но в случае с Флейглер это маловероятно: фамилии-прозвища такого типа обычно образовывались с уменьшительными суффиксами, а не с -ер.

Географически фамилия Флейглер тяготеет к югу Германии и Австрии, особенно к Баварии и Тиролю. В России она могла появиться с волной немецких переселенцев при Екатерине II (вторая половина XVIII века) или позже, в XIX веке, вместе с мастерами, приглашёнными на заводы и фабрики. Встречается она и среди поволжских немцев, и в среде балтийских немцев, но везде остаётся малочисленной.

В написании фамилии есть одна особенность. В немецком оригинале она выглядит как Flügler, с умлаутом над u. Русская передача через «ей» (Флейглер) — историческая норма для передачи немецкого ü в словах, где это звучало как «ой» в некоторых диалектах. Встречаются варианты Флюглер, Флюгелер, но Флейглер — самый устойчивый, именно он закрепился в документах российских немцев.