Фамилия Гдешинский — один из примеров того, как топонимическая основа, пройдя через польскую или западнорусскую словообразовательную модель, закрепилась в восточнославянской среде. Её ядро — корень «Гдеш-», который с высокой вероятностью восходит к названию населённого пункта. В Польше и на западе современной Беларуси и Украины существовали и существуют села с основой «Гдеш» или «Гдеша» (например, Гдешин, Гдешов). Суффикс «-инский» типичен для польской и украинской шляхетской ономастики — так образовывали фамилии владельцев или уроженцев поместий. Поэтому первый и главный носитель фамилии, скорее всего, происходил из деревни Гдешин или был связан с ней землёй.

Сам корень «Гдеш» не имеет очевидной славянской семантики, что наводит на мысль о его дославянском, возможно, балтском субстрате. В литовском языке есть слово «gėda» — «стыд», «позор», но это лишь отдалённое созвучие. Более вероятно, что «Гдеш» — это адаптированное балтское имя собственное или гидроним (название речки). В таком случае фамилия Гдешинский — это не «стыдливый» и не «позорный», а «тот, кто с реки Гдеша» или «потомок человека по прозвищу Гдеша».

С точки зрения социального контекста, фамилии на «-ский» в XIX веке часто носили представители мелкой шляхты, особенно в Подляшье, Гродненской и Минской губерниях. Если предок Гдешинского не был дворянином, то фамилия могла возникнуть и у крестьян, переселившихся из одноимённой деревни, — тогда суффикс «-ский» указывает просто на место выхода. Двойственность происхождения — типичная черта фамилий этой модели.

В русском правописании фамилия закрепилась с окончанием «-ий», хотя в польском варианте могла бы писаться как «Gdeszyński». Ударение, по правилам польской акцентологии, падает на предпоследний слог — Где́шинский. В русской среде его часто смещают на третий слог, но исторически верное ударение — на «е».

Таким образом, Гдешинский — фамилия географическая, с балто-славянскими корнями, указывающая на конкретную местность в западном пограничье. Её носители — потомки либо мелких землевладельцев, либо крестьян, чья малая родина называлась Гдешин или Гдеша.