Фамилия Гермотепупенко — случай, когда словообразовательный разбор даёт больше вопросов, чем ответов. В основе лежит украинская модель на -енко (патроним «сын кого-то»), но сама основа «Гермотепуп» не похожа ни на одно известное имя, прозвище или ремесло. Скорее всего, перед нами не одна основа, а сцепка: первая часть «Гермо-» может восходить к греческому имени Герм (Гермес, Гермаген) или к немецкому Герман, а «-тепуп» — искажённое или диалектное прозвище, в котором угадывается «тепуть» (неповоротливый человек) или «тепуха» (топкое место, болото). В украинской народной этимологии нередко склеивали два прозвища в одно: отца могли звать Гермо, а деда — Тепуп, и фамилия зафиксировала оба.

Географически фамилия крайне редкая. По доступным данным, её носители встречаются в основном в центральных и восточных областях Украины (Черкасская, Полтавская, Днепропетровская), а также среди потомков переселенцев на Кубани. В России фамилия почти не зафиксирована — это указывает на её локальное бытование и, возможно, на позднее оформление (конец XIX — начало XX века), когда в сельских записях метрических книг писарь мог механически соединить два слова из устной речи.

С точки зрения социального статуса, суффикс -енко в украинской традиции был характерен для казацких, крестьянских и мещанских родов. Дворянские фамилии на -енко встречаются реже. Поэтому предки современного носителя, вероятно, были крестьянами или реестровыми казаками, а сама фамилия возникла не от книжного имени, а от уличного прозвища, которое со временем закрепилось в документах.

Единственное, что можно сказать с уверенностью: фамилия уникальна по структуре и не имеет массовых однокоренных вариантов. Аналогов вроде Гермотупенко или Гермопупин в ономастических справочниках нет, что делает Гермотепупенко, скорее всего, результатом единичного акта словообразования, где случайность и диалект сыграли главную роль.