Фамилия Гешектор — редкий пример, когда русская фамилия образована напрямую от немецкого прилагательного. В её основе лежит немецкое слово geschickt — «искусный, ловкий, умелый». Скорее всего, так в обиходе называли ремесленника высокого класса: столяра, кузнеца или часовщика, чьи руки делали вещи, которым дивились. Прозвище закреплялось за мастером и переходило к его детям уже как фамилия.

Модель образования проста: основа Гешектор — это искажённое на русский лад немецкое geschickt, записанное на слух. Суффикса, типичного для русских фамилий (-ов, -ин, -ский), здесь нет, что указывает на позднее закрепление фамилии в нерусской среде или на её искусственное оформление при переписях. Такие «голые» основы без суффикса встречаются у фамилий немецкого, еврейского и польского происхождения, попавших в Российскую империю.

Существует и вторая, менее вероятная версия: от немецкого Geschichte — «история». В этом случае прозвище могли дать либо историку, либо любителю рассказывать длинные истории. Однако эта гипотеза слабее: прилагательное geschickt встречается в бытовой речи гораздо чаще, чем существительное Geschichte, и логичнее объясняет прозвище мастера, а не рассказчика.

Интересно, что фамилия Гешектор стоит в ряду других немецко-еврейских фамилий, построенных по той же модели: Вейценбаум («пшеничное дерево»), Зауэрштром («кислый поток»), Левенфиш («рыба-лев»), Цигенбаум («козье дерево»), Квечман («высказываться неохотно»). Все они — кальки или прямые заимствования из немецкого, где прозвище становилось фамилией без дополнительных русских суффиксов. Гешектор — редкий пример, когда в основе лежит не существительное, а прилагательное, описывающее качество человека.

География фамилии неширокая: в дореволюционных документах носители встречаются в черте оседлости — на территории современных Украины, Беларуси и Польши, где было сильно влияние немецкого языка через ремесленные цеха и еврейские общины. После революции часть носителей мигрировала в центральные регионы России, но фамилия осталась малочисленной.

Сегодня носители фамилии Гешектор могут с высокой долей уверенности считать, что их предок был умельцем — человеком, которого в округе называли «искусный мастер». Другие версии, хоть и существуют, уступают этой по простоте и бытовой логике.