Фамилия Гильшанская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает любую прозвищную или патронимическую версию. Формант -ск- указывает на то, что перед нами фамилия, образованная от названия места, а не от имени или ремесла. В основе лежит топоним Гильшаны (или Гильшан) — скорее всего, населённый пункт на территории современных Польши, Беларуси или Украины, где встречаются похожие названия.

Окончание -ая — типичное для фамилий польского и западнорусского дворянства (шляхты). В польской традиции фамилии на -ski (-ская) были привилегией знати, указывая на владение поместьем. Если предки Гильшанских действительно происходили из шляхетского рода, фамилия означала «владелец Гильшан» или «выходец из Гильшан». Однако в XIX веке такие окончания могли получить и крестьяне, переселившиеся из одной деревни в другую, — для них это был способ обозначить прежнее место жительства.

Корень «Гильш-» может восходить к древнепрусскому или балтскому имени Гильш (Gilsz, Gilšas) — сокращению от имён вроде Гильшерт или Гильшвиль, где «гиль» означало «светлый», «ясный». В польских и литовских говорах «gilšas» — «глубокий» или «глухой» (о лесе, овраге). Не исключено, что Гильшаны — деревня, стоявшая в глухом, лесном месте, и фамилия просто закрепила эту характеристику.

В отличие от более частых фамилий на -ский (Смирновский, Ивановский), у Гильшанской нет очевидной связи с профессией или личным именем. Это делает её особенно ценной для генеалогического поиска: она прямо указывает на малую родину. Если удастся найти на карте деревню Гильшаны (варианты: Гильшаны, Гильшане, Гильшань), можно сузить круг поиска предков до одного-двух приходов.

В России фамилия встречается крайне редко, преимущественно в центральных регионах и Поволжье, куда потомки могли переселиться после разделов Речи Посполитой. Носители фамилии, скорее всего, имеют польские, белорусские или литовские корни, а сама фамилия — не случайный набор звуков, а точный адрес родового гнезда, который сохранился в неизменном виде благодаря суффиксу -ск-.