Фамилия Гимбилевський — редкий случай, когда написание выдает в ней украинское происхождение. Суффикс -ськ-ий (а не -ск-ий) прямо указывает на то, что фамилия сложилась на территории, где действовали нормы украинской орфографии. В русском языке она часто записывается как Гимбилевский, но исходная форма — именно с мягким знаком.

Основа фамилии — Гимбил-. Это, скорее всего, прозвище, связанное с украинским или польским словом «gimbel», что значит «бездельник», «шалопай» или «повеса». В польских диалектах «gimbel» могло относиться к человеку легкомысленному, любящему развлечения. Менее вероятна, но возможна связь с немецким «Gimpel» — так в некоторых регионах называли снегиря, а в переносном смысле — простака или наивного человека. Однако для украинской фамилии более естественна славянская основа.

Модель образования проста: прозвище Гимбил (или Гимбель) + патронимический суффикс -ев- (указывающий на принадлежность: «чей?») + типичный для фамилий шляхты и духовенства суффикс -ськ-ий. В итоге Гимбилевський — это «тот, кто из рода Гимбиля» или «житель поселения, основанного человеком с таким прозвищем». Вторая версия (топонимическая) тоже имеет право на жизнь: фамилия могла возникнуть от названия хутора или села Гимбилевка, но само это название, скорее всего, произошло от того же прозвища.

Географически фамилия тяготеет к западным и центральным областям Украины — Волыни, Подолью, Галичине. Носители такой фамилии в XIX веке чаще всего были крестьянами или мещанами, реже — мелкой шляхтой, если предки получили фамилию по месту владения. Сословная принадлежность здесь не прослеживается однозначно: суффикс -ський не гарантирует дворянства, так как в украинских землях его активно использовали и в среде казачества, и у духовенства, и у простых крестьян при оформлении метрических записей.

Встречается вариант с ударением на втором слоге — Гимби́левський, хотя логичнее произносить с ударением на «е» — Гимбиле́вський, по аналогии с другими фамилиями на -евський. В современных украинских документах фамилия фиксируется именно в форме Гимбилевський, без вариантов.