Фамилия Глапчастая — редкий случай, когда написание говорит о происхождении больше, чем корень. Перед нами типичная «фамилия-прилагательное» в женской форме, образованная по модели, характерной для юга России и, особенно, для украинской ономастики. Окончание -ая указывает, что исходная форма — Глапчастий или Глапчастый, а сама фамилия, скорее всего, передавалась по женской линии (например, вдова или дочь Глапчастого) или фиксировала прозвище женщины.

Самое трудное — основа «Глапчаст-». В русских говорах и в украинском языке слова «глапчастий» нет. Это почти наверняка искажённое или диалектное произношение слова «хлапчастий» (от «хлап» — холоп, слуга, парень). В украинском и южнорусских говорах начальное «х» часто выпадало или заменялось на «г» (как в фамилиях Гаврилов вместо Хаврилов). Таким образом, Глапчастая — это «холопская», то есть «принадлежащая холопу» или «похожая на холопа». Суффикс -аст- указывает на обладание признаком: не просто холоп, а с ярко выраженными чертами, характерными для этого сословия (например, одежда, манера поведения).

Есть и менее вероятная версия: связь с диалектным словом «глап» или «глоп» — так в некоторых областях называли неуклюжего, нерасторопного человека. В этом случае прозвище Глапчастий дали бы медлительному, неповоротливому человеку. Но эта версия слабее, так как слово «глап» встречается реже и не даёт такого количества однокоренных фамилий.

Географически фамилия Глапчастая, скорее всего, закрепилась в сёлах Черниговской, Полтавской или Сумской областей, где был распространён тип фамилий на -ий/-ая и где активно шло взаимодействие русского и украинского языков. Сословно носители такой фамилии, если исходить из корня, относились к крестьянам или казацкой голытьбе — тем, кого в документах могли записать «холопами» или «подданными».

В современном понимании фамилия не несёт унизительного смысла — она лишь сохранила память о социальном положении предка, который, возможно, и не был холопом, а получил прозвище за сходство с ними по одежде или работе.