Фамилия Гледковский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского происхождения, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такие фамилии в XVI–XVII веках образовывались от названий поместий, родовых имений или географических пунктов. Носитель фамилии Гледковский, скорее всего, происходил из местности с названием Гледково или Гледков, а может быть, Гледки. Таких топонимов на карте Польши, Беларуси и Украины сохранилось несколько — например, деревни Гледки в Беларуси или село Гледков в Польше.

Основа фамилии — «гледк». Это слово имеет несколько возможных корней. Самое вероятное: «глед» или «глод» — так в некоторых славянских говорах называют боярышник, колючий кустарник с красными ягодами. В польском языке есть слово «głód» — голод, но оно дало бы фамилию Глодковский, а не Гледковский. В украинских и белорусских диалектах «глед» могло означать «глядеть», «смотреть» — тогда прозвище Гледок дали бы зоркому или любопытному человеку. Но первая версия — от названия растения или места — выглядит убедительнее.

Менее распространённое, но возможное объяснение: фамилия могла возникнуть от прозвища «Гледка», которое давали человеку с необычной походкой или манерой двигаться (от древнерусского «гледати» — смотреть, но в переносном смысле «высматривать», «выжидать»). Однако в ономастике обычно предпочитают связывать фамилии на -ский с землёй, а не с личными качествами.

Географически фамилия Гледковский редкая. В современных российских архивах она встречается эпизодически, чаще в западных областях — Смоленской, Брянской, а также в Беларуси. Это подтверждает её западнорусские корни. В польских метриках XVIII–XIX веков фамилия могла писаться как Gledkowski или Gładkowski, что объясняет разницу в произношении: в польском «ł» читается как твёрдое «л», а гласные могли смешиваться.

Если ваш предок носил фамилию Гледковский, он, скорее всего, был мелкопоместным шляхтичем, владельцем хутора или деревни с похожим названием, либо крестьянином, получившим фамилию по месту жительства после отмены крепостного права. В любом случае, фамилия — не придуманная, а топонимическая, что делает её историю прозрачной и прямой.