Фамилия Глещинская — типичный пример польской модели образования фамилий на -ский/-цкий, которая затем перешла в восточнославянскую традицию. Основа здесь — топоним Глещино или Глеща. Такие названия встречаются в Польше (например, деревня Gleszczyno в Мазовецком воеводстве) и на западе Украины. Фамилия указывает на то, что её первый носитель происходил из места с таким именем: Глещинский — тот, кто из Глещина. Женская форма Глещинская появилась как производная (жена или дочь Глещинского).

Корень «глещ-» неочевиден. Скорее всего, он восходит к диалектному польскому glezno или gleszcze — «голень», «лодыжка». В старых говорах так могли назвать человека с заметной особенностью походки или строения ног. Вторая версия, менее вероятная, связывает основу с глаголом gleścić — «хлюпать», «чавкать» (о грязи), то есть прозвище могло относиться к человеку, который живёт у болота или ходит по топким местам. Но первая гипотеза (от названия части тела) встречается в ономастике чаще и логичнее для прозвищного происхождения.

Фамилия редкая. Встречается в основном в западных областях Украины (Волынь, Львовщина) и среди потомков польской шляхты, переселившейся на восток. В России — единичные носители, преимущественно в результате миграций XIX–XX веков. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Польше и на украинских землях Речи Посполитой такие фамилии носили в основном мелкопоместные дворяне (шляхта). Однако со временем фамилия могла закрепиться и за крестьянами, жившими на земле помещика Глещинского или в одноимённой деревне.

Написание с буквой «щ» (Глещинская, а не Глесчинская) — результат адаптации польского сочетания szcz (читается как твёрдое «щ») к русской графике. В польском оригинале фамилия выглядела бы как Gleszczyńska. При переходе в русскую среду «szcz» закономерно передали через «щ», а окончание -ая добавили по правилам женского рода.

Однокоренные фамилии — Глещинский (мужская форма), Глещин, Глещенко. Последняя характерна для украинской традиции (суффикс -енко означает «сын» или «потомок»). Все они восходят к одному и тому же корню, но расходятся по способу образования и географии бытования.