Фамилия Глоба-Михайленко — двойная, составленная из двух самостоятельных родовых имен, каждое из которых имеет свою историю. Первая часть, Глоба, восходит к прозвищу, которое давали по внешности или роду занятий. В псковских говорах «глобой» называли перекладину, жердь или шест, положенный на скирду, а в новгородско-череповецких — кладку, мостки или тропинку в лесу. В южных говорах и украинском языке так именовали согнутое дерево. Поэтому прозвище Глоба мог получить либо очень высокий и худой человек (сравнение с жердью), либо, напротив, сутулый (согнутый, как дерево). Не исключено и профессиональное происхождение: предок мог заниматься плотницким делом или быть косарем — работать с тем, что связано с «глобой» (жердями, перекладинами).

Вторая часть, Михайленко, имеет более прозрачное происхождение. Она образована от имени Михайло — украинской народной формы канонического имени Михаил. В переводе с древнееврейского это имя означает «кто как Бог» или «благонравный». Суффикс -енко указывает на типичную украинскую модель образования фамилий: он означает «маленький», «сын» или «потомок». Таким образом, Михайленко — это «сын Михайла». Скорее всего, основатель этой ветви рода был человеком из простого сословия, так как фамилии на -енко в XVII–XVIII веках закреплялись в основном за казаками и крестьянами Левобережной Украины.

Соединение двух фамилий в одну (Глоба-Михайленко) — явление более позднее, характерное для потомков, желавших сохранить память о двух линиях рода или объединить наследие после брака. Такая двойная фамилия встречается реже, чем одинарные, и делает происхождение носителя более конкретным: с одной стороны, прозвищное имя, связанное с чертами внешности или ремеслом, с другой — патроним, указывающий на имя отца и регион (Украина).