Фамилия Гнестранский — редкая и по своему строению нестандартная. Она явно имеет искусственное, книжное происхождение, что сразу отличает её от подавляющего большинства русских фамилий, образованных от прозвищ, профессий или имён.

Основа «Гнестран-» состоит из двух частей: «гне» и «стран». Скорее всего, это переосмысленная или сокращённая форма от словосочетания «гнездо стран» или «гнездо странников». В русской ономастике есть целый пласт так называемых «семинарских» (или «духовных») фамилий, которые давали выпускникам духовных училищ и семинарий. Вместо бытовых фамилий вроде Иванов или Петров им нередко присваивали звучные, часто искусственные фамилии на -ский, образованные от латинских, греческих корней или отвлечённых понятий. «Гнестранский» могла быть дана семинаристу, который происходил из многодетной семьи (как птенцы из гнезда) или, напротив, был сиротой, «странником», не имеющим корней. Версия с «гнездом странников» — то есть местом, где собирались путешественники или паломники, — тоже возможна, но менее вероятна, так как в семинарской среде ценились более книжные и абстрактные образы.

Суффикс -ский указывает на принадлежность к чему-то: к месту, роду или качеству. В дворянских фамилиях он часто означал владение землёй (например, Трубецкой — от Трубчевска). Но в случае с Гнестранским это, скорее всего, не топонимический, а характеризующий суффикс, как в фамилиях Сперанский (от лат. spero — надеюсь) или Десницкий (от «десница» — правая рука). То есть фамилия не говорит о географическом происхождении, а описывает некое свойство или обстоятельство.

Другой, более прозаичный вариант — фамилия могла возникнуть как искажённая запись более понятной основы. В говорах слово «гнездо» могло произноситься как «гнездно», а «странский» — быть указанием на выходца из чужих краёв. Однако при отсутствии документальных подтверждений из конкретных регионов эта версия остаётся лишь догадкой.

Сословно Гнестранские, скорее всего, принадлежали к духовенству. Фамилии на -ский у крестьян и мещан встречаются, но реже, и обычно привязаны к названиям сёл. А вот искусственные, «говорящие» фамилии — это почти стопроцентный маркер семинарской среды XIX века. Носителей такой фамилии, вероятно, было очень немного, и все они могли быть связаны родством через несколько поколений священников или учителей церковно-приходских школ.