Фамилия Гололобова — женская форма от Гололобов, а та, в свою очередь, восходит к прозвищу Гололоб. В его основе лежит сложение двух корней: «голый» и «лоб». Само прозвище объясняют по-разному. Самая прямая версия — внешняя примета: лысый человек или тот, кто постоянно ходил с непокрытой головой. Лоб здесь выступает как часть лица, а «голый» указывает на отсутствие волос или шапки. В старину такое могли сказать и о простолюдине, который по бедности или привычке не носил головного убора.

Есть и другая, социальная версия: прозвище могло подчеркивать бедность. «Голым», «Гольтяпой» называли неимущего человека, того, у кого «ни кола ни двора». В этом случае «голый лоб» — метафора скудости, отсутствия имущества или достатка. Обе версии не противоречат друг другу: лысина и бедность в народном сознании часто шли рука об руку.

Первые письменные упоминания фамилии зафиксированы в рязанских землях. В труде историка Степана Веселовского «Ономастикон» записаны Гололобовы Иван и Меньший Мословы, 1597 год, Рязань. Это одни из ранних документальных свидетельств бытования фамилии. Сама модель образования — от прозвища через суффикс -ов — типична для русских фамилий XVI–XVII веков и указывает на принадлежность к роду человека по имени Гололоб. Фамилия Гололобова, таким образом, означает «дочь или жена Гололоба», то есть потомок того, кого в старину прозвали за лысину, бедность или привычку ходить без шапки.