Фамилия Головойобстенкустук — яркий образец русской «говорящей» фамилии-окказионализма, возникшей не из прозвища, а из целой фразы или бытовой ситуации. Её основа — не имя, не профессия и не географическое название, а комичное, почти гротескное описание действия: «головой об стенку стук». Читатель сразу понимает, что перед ним не древняя родовая фамилия, а искусственное, намеренно созданное прозвище, которое закрепилось за человеком из-за его нелепого, упрямого или отчаянного поведения.

Модель образования здесь уникальна: в русской ономастике фамилии из целых предложений встречаются редко, но известны, например, «Убейсобака», «Убейворота» или «Убейконь». Однако в случае с Головойобстенкустук мы видим не глагол в повелительном наклонении, а описание уже совершённого или воображаемого действия — человек, который «стукнулся головой об стенку». Вероятно, так прозвали того, кто в припадке гнева или отчаяния бился головой о стену, либо, напротив, отличался крайней несообразительностью, «тупостью», которую обыграли в грубоватой народной манере. Суффикс нулевой — фамилия осталась в форме чистого прозвища, без типичных -ов/-ев или -ин, что подчёркивает её позднее, часто неофициальное происхождение.

Скорее всего, фамилия возникла в крестьянской или мещанской среде не раньше XVIII–XIX веков, когда в России стали массово закрепляться прозвища за целыми семьями. Учитывая её громоздкость и яркий негативно-ироничный оттенок, она могла быть дана односельчанами в насмешку и закрепиться в документах, если переписчик или священник не решился её «причесать» до более благозвучного варианта. Географию бытования определить сложно: такие фамилии обычно встречаются единично, по одному-два носителя на регион, и не образуют гнёзд. Встречаются они чаще на Русском Севере или в Сибири, где уличные прозвища дольше сохранялись в официальном обиходе.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Голованов, Головин, Стенкин, Стук — показывает разницу: все они образованы от отдельных слов по стандартной модели. Головойобстенкустук же стоит особняком, сохраняя живую разговорную интонацию. Сегодня эта фамилия — большая редкость, и её носители, вероятно, сталкиваются с реакцией удивления или улыбки. Однако за ней стоит не просто курьёз, а целая история — мгновенный срез народного юмора и способности русского языка превращать бытовую сценку в фамильное имя.