Фамилия Головские образована по типичной для украинских и польских фамилий модели — с суффиксом -ск(ий), который изначально указывал на принадлежность к местности или роду. В основе лежит прозвище Голова, напрямую связанное с нарицательным «голова». В славянской традиции такое прозвище часто давали человеку видному, умному или занимавшему главенствующее положение — например, атаману, старшине или главе общины.

Есть основания полагать, что предки Головских могли принадлежать к казацкому сословию. В сохранившихся документах XVII века, в частности в списках казаков города Данкова за 1641 год, упоминаются полковые казаки Головской Мишка Федотов и Головской Терешка Федотов. Эта запись — одно из ранних свидетельств бытования фамилии и её связи с военно-служилой средой.

Прозвище Голова со временем закрепилось в качестве наследственного имени и вытеснило первоначальное личное имя в быту и документах. Так начался процесс формирования фамилии Головской. Точное место и время её возникновения установить сложно — фамилии этого типа складывались на протяжении нескольких столетий, охватывая территорию современной Украины, юга России и Польши. Однако именно суффикс -ск(ий) выдаёт в ней не великорусскую, а западно- или южнорусскую основу, что сближает её с фамилиями шляхетского и казацкого круга.