Фамилия Голупопин — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью сохранило свою первоначальную, нецензурную форму. В отличие от более поздних и «приглаженных» вариантов вроде Голопопенко или Голопопов, здесь мы видим почти дословную фиксацию диалектного или шутливого прозвища. Корень здесь — «голый поп» (в значении «ягодицы»), а суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Голупопа» или «человек из семьи Голупопиных». Модель образования типична для русских фамилий, но основа настолько прозрачна, что вызывает вопросы: зачем предки давали такое прозвище?

Вероятнее всего, прозвище Голупоп (или Голопоп) давали человеку с бедным гардеробом — тому, кто ходил в рваной, короткой одежде, из-под которой виднелось голое тело. В крестьянской среде это была не столько насмешка, сколько бытовая характеристика: бедняк, у которого «поп голый». Вторая версия, менее правдоподобная, но встречающаяся в ономастике, — прозвище могли дать крикливому, бесстыжему человеку, который «голым задом» не стеснялся мелькать. Однако первая версия, с опорой на материальное положение, выглядит убедительнее: в русских говорах слово «голопопый» фиксируется именно как «оборванец», «бедняк».

Географически фамилия крайне редкая. В дореволюционных списках и современных телефонных справочниках она почти не встречается. Основные следы ведут в северные и центральные губернии России, где диалектная форма «голупой» (с у вместо о) могла дать такое написание. В отличие от «Голопопина», вариант через «у» — Голупопин — встречается ещё реже и, возможно, является результатом местного аканья или просто ошибки писаря, записавшего прозвище на слух.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Голопопов, Голопупенко, Голопуп) показывает, что все они происходят из одного семантического гнезда, но Голупопин — самый архаичный и «непричёсанный» вариант. Социальный контекст фамилии однозначен: это крестьянское прозвище, которое закрепилось в качестве фамилии без всякого облагораживания. Носители такой фамилии, вероятно, происходили из самых низов, где прозвища давали по самой заметной, часто унизительной черте. Сегодня фамилия звучит нарочито грубо, но для историка языка это ценный пример того, как прямо и без эвфемизмов могли характеризовать человека в русской деревне.