Фамилия Гопукалесм — один из тех редких случаев, когда написание настолько необычно, что сразу вызывает вопрос: не искажение ли это? Скорее всего, перед нами результат сложной транслитерации или адаптации иноязычной фамилии кириллицей. В исконно русском словообразовании нет суффиксов и корней, которые бы складывались в такую форму. Фамилия не оканчивается на типичные русские суффиксы -ов, -ев, -ин, -ский, что сразу указывает на её позднее, возможно, канцелярское или диалектное закрепление.

Наиболее вероятная версия — фамилия имеет южнославянские или западнославянские корни. В польском, чешском или словацком языках встречаются фамилии, образованные от сложных основ, где второй компонент — «калес» или «калем». Слово «калес» (kales) в некоторых славянских говорах могло означать «капуста» или «кочан», а также быть прозвищем человека с круглой головой или коренастой фигурой. Первая часть «Гопу» может восходить к личному имени или прозвищу (например, от «гоп» — звукоподражательного крика, или от диалектного «гопать» — топать, плясать). Таким образом, первоначальное прозвище Гопукалесм могло означать «Гоп-капуста» или «Топ-кочан» — шутливое или ироничное прозвище, данное человеку за манеру двигаться или внешность.

Другая, более простая версия — фамилия возникла в результате ошибки переписчика или при записи со слуха. Если исходная фамилия звучала как Гопукалец, Гопукалеш или Гопукалевич, то при заполнении документов в XIX веке малограмотный писарь мог механически прибавить конечное «м», приняв его за окончание творительного падежа («с кем? с Гопукалесом»). В таком случае фамилия — это застывшая форма косвенного падежа, что изредка встречается в русской ономастике, особенно среди фамилий, записанных в однодворческих или казачьих списках.

Географически фамилия может быть привязана к территориям бывшего Великого княжества Литовского или к южнорусским губерниям, где было сильно польское и украинское влияние. Носители фамилии Гопукалесм, если таковые существуют, вероятно, ведут род от крестьян или мещан, чья фамилия была зафиксирована случайно и не получила широкого распространения. Это делает её уникальным пазлом, где написание важнее звучания — сама буквенная форма стала главным ключом к разгадке.