Фамилия Грандковский — редкая и нестандартная для славянского мира. Её основа, «гранд», сразу выдаёт нерусское происхождение: в русском языке это слово закрепилось как обозначение крупного, великого (от французского grand — «большой, великий»). В дворянском контексте «гранд» могло означать испанского или итальянского вельможу, но к фамилии простого человека в Восточной Европе это вряд ли имеет прямое отношение.

Скорее всего, перед нами фамилия польского или западноукраинского происхождения, образованная по модели «Гранд- + -овский». Суффикс -овский типичен для шляхетских фамилий Речи Посполитой: он указывал на принадлежность к месту или роду. Основа «Гранд» могла быть прозвищем — например, человека высокого роста, статного или с претензией на величие (в ироничном смысле). Встречается также вариант, что «гранд» — это искажённое немецкое «Grand» (горе, печаль) или даже топоним: в Польше есть населённые пункты с корнем «Grand» (например, Грандово), от которых житель получал прозвище «грандовский».

Написание с «д» на конце корня (Грандковский, а не Грантковский) указывает на то, что в основе лежит именно заимствованное слово «гранд», а не славянский корень «грант» (граница, рубеж). Это редкий случай, когда фамилия не связана ни с ремеслом, ни с личным именем, а целиком построена на западноевропейском понятии, которое в славянской среде звучало как прозвище.

О социальном статусе первых носителей судить сложно. С одной стороны, суффикс -ский в польской традиции часто носили мелкие шляхтичи (однодворцы), с другой — прозвище «Гранд» могло быть дано крестьянину за внешность или характер. В любом случае, фамилия Грандковский — это языковой гибрид: славянская модель оформления (-овский) с неславянским корнем, что делает её уникальной среди соседних фамилий вроде Грандовского или Грантского.