Фамилия Грешевские — одна из тех, где форма на -ский/-цкий почти наверняка указывает на дворянское или шляхетское происхождение, и не в смысле богатства, а в смысле владения землёй. В Речи Посполитой, а позже и в Российской империи, такие фамилии получали владельцы поместий: село или хутор Грешево (Грешев) давало прозвание его хозяевам. Поскольку фамилия стоит во множественном числе («Грешевские»), это родовое имя, обозначавшее «принадлежащие к роду из Грешева».

Корень «Греш-» вызывает два разных, но одинаково правдоподобных объяснения. Первое и самое прямое — от слова «грех». В этом случае прозвище Грех мог получить человек суровый, мрачный или, наоборот, тот, кто постоянно каялся и ходил в церковь. Второе, менее очевидное, — от географического названия. В Польше и Беларуси встречаются топонимы Грешево, Грешев, которые могли произойти от имени Грех (Грешек) — сокращённой формы от Григорий (через Грегор, Грех). То есть основа не столько «греховная», сколько «григорьевская».

Суффикс -евск- (вместо более частого -овск-) указывает на основу на мягкий согласный или -й. Если бы село называлось Грехово, фамилия звучала бы Греховские. А здесь — Грешевские, что закрепляет форму именно с -е-.

Сословно это, скорее всего, мелкопоместная шляхта или однодворцы. Такие фамилии редко встречаются у крестьян, потому что крестьянам в центральной России давали фамилии на -ов/-ев, а на -ский переходили либо при получении дворянства, либо при переселении из западных губерний. Грешевские могли осесть на Волыни, в Подолье или в Смоленской губернии — в тех местах, где польская шляхетская культура смешивалась с русской.

Если сравнивать с однокоренными: Грехов — фамилия более массовая и однозначно «грешная»; Грешев — редкая, но возможная; Грешевские — самая редкая и самая «географическая». В современных справочниках фамилия почти не встречается, что говорит либо о её угасании, либо о том, что род остался в небольшом регионе и не размножился по стране.