Фамилия Грикаловский — типичный пример того, как географическое прозвище превратилось в родовое имя. Её основа — топоним, название населённого пункта, а суффикс -ский указывает на дворянскую или шляхетскую модель образования, хотя в реальности носителями такой фамилии могли быть и крестьяне, и мещане, и духовенство. В польской и западнорусской традиции фамилии на -ский первоначально закреплялись за владельцами поместий, но к XVIII–XIX векам распространились и среди непривилегированных сословий как знак «престижного» звучания.

Корень «Грикал-» почти наверняка восходит к названию села или хутора — например, Грикалы, Грикалово или Грикаловка. Такие топонимы встречаются на западе современной Украины, в Беларуси и на востоке Польши, в зоне исторического влияния Речи Посполитой. Само слово «Грикал» может быть вариантом имени Григорий (через диалектные формы Грико, Грика) или производным от личного прозвища. В любом случае, человек, ставший первым Грикаловским, либо владел землёй в таком месте, либо был оттуда родом — и соседи прозвали его по месту выхода.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт дополнительную подсказку. Грикалов, Грикаленко, Грикалюк — все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами, характерными для разных регионов. Суффикс -ский в фамилии Грикаловский выбивается из этого ряда: он указывает на более формальное, документированное происхождение. Вероятно, фамилия закрепилась в письменных источниках через церковные или административные записи, а не через устную традицию, как это часто бывало с фамилиями на -ук или -енко.

В польском языке есть слово «gryka» — гречиха, и теоретически можно предположить связь с сельскохозяйственным прозвищем (гречишник, сеятель гречихи). Однако против этой версии говорит суффикс -ал-: он не характерен для аграрных прозвищ в польской ономастике. Гораздо вероятнее, что перед нами антропоним, привязанный к конкретному месту, а не к роду занятий.

Фамилия не слишком распространена. Основной ареал — западные области Украины (Волынь, Ровенщина, Тернопольщина), а также юго-восток Польши. Встречается она и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке, куда в XIX — начале XX века уезжали крестьяне из малоземельных западных губерний. Таким образом, Грикаловский — это фамилия-указатель, которая связывает носителя с конкретным уголком на карте, где когда-то стояла деревня или хутор с похожим названием.