Фамилия Грималивский — одна из тех, что заставляют задуматься: что за странный корень и откуда такая форма? Если отбросить суффикс, перед нами основа «Грималив-». На слух она напоминает одновременно и «гримасу», и что-то польское или украинское. И это не случайно.

Скорее всего, фамилия образована по польской или западнорусской модели от прозвища Гримала или Грималивый. Суффикс -ив-/-лив- в славянских языках часто указывает на свойство, склонность: «грималивый» могло означать «тот, кто часто гримасничает, кривится». В таком случае прозвище дали человеку с выразительной, подвижной мимикой или, наоборот, с недовольным выражением лица. Есть и другая версия: в основе может лежать старопольское слово «grymaśny» — капризный, привередливый. Тогда Грималивский — потомок человека, которого дразнили за капризный нрав.

Фамилия явно шляхетского типа: суффикс -ский указывает на дворянское или землевладельческое происхождение в Речи Посполитой. В XVI–XVII веках такие фамилии получали не только паны, но и их слуги, а также крестьяне, которых записывали по названию имения. Однако топонимов, похожих на «Грималив», в исторических источниках почти нет. Это делает версию с прозвищем более правдоподобной: фамилия могла возникнуть как «прозвище + -ский» для придания веса, что было распространено среди мелкой шляхты и однодворцев.

Написание фамилии может варьироваться: Грималевский, Грымалевский, Гржималевский. Последний вариант — полонизированный, с характерным «ж» (Grzymalewski). Встречается фамилия Гржимала — известный польский дворянский герб. Возможно, Грималивские — ветвь этого рода, изменившая окончание. Но это лишь предположение: без генеалогического исследования связать их напрямую сложно.

В России фамилия редкая, встречается в основном в западных областях — Брянской, Смоленской, а также среди потомков переселенцев с Украины и Беларуси. Известных носителей с громкой исторической ролью нет. Это фамилия, которая говорит скорее о характере предка, чем о его ремесле или месте жительства.