Фамилия Гримоловский — одна из тех, чья основа не лежит на поверхности. Если сразу отбросить случайное сходство с английским «grim» (мрачный), корень здесь славянский, но неочевидный. Скорее всего, в основе лежит прозвище или мирское имя Гримол, которое могло образоваться от древнерусского «гримать» — греметь, шуметь, издавать грохот. В говорах «гримнуть» означало «ударить», «грохнуть». Соответственно, Гримолом могли прозвать человека шумного, громкоголосого или, наоборот, того, кто работал с грохотом — например, кузнеца или мельника.

Модель образования типична для фамилий польско-украинско-белорусского пограничья: суффикс -овский указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в реальности такую фамилию мог получить и крестьянин, переселившийся в имение пана Гримола или в деревню Гримолово. Географический след ведёт в Волынскую, Гродненскую или Минскую губернии — именно там фамилии на -овский встречаются особенно часто. Если бы существовал населённый пункт Гримолово (от имени Гримол), то фамилия означала бы «принадлежащий к этому селу».

Вторая, менее вероятная версия связывает основу с немецким или еврейским именем Гримм (Grimm) — в этом случае Гримоловский мог быть фамилией потомка выходца из немецких колоний, адаптированной под местную модель. Однако для такой гипотезы нет надёжных документальных подтверждений.

В польской ономастике встречаются фамилии Гримола, Гримович, Гримельский — все они восходят к тому же звукоподражательному корню. Фамилия Гримоловский стоит в этом ряду как более поздняя, уже полностью оформленная по польскому образцу. Носители её, судя по архивным данным XIX века, были в основном крестьянами и мелкими шляхтичами западных губерний Российской империи.