Фамилия Гроколева — редкий случай, когда основа слова не поддаётся однозначной этимологии в рамках привычных славянских корней. В русских фамилиях на -ов/-ев основа обычно восходит к имени, прозвищу или профессии (Иванов, Кузнецов). С «Гроколевым» всё сложнее: в словарях древнерусских имён и прозвищ нет слова «гроколь» или «грокол». Это наводит на мысль, что фамилия могла возникнуть на стыке языков или быть результатом искажения исходной формы.

Наиболее вероятная версия — фамилия образована от прозвища Гроколь, которое, в свою очередь, могло быть вариантом слова «грок» или «грокать». В некоторых южнорусских и украинских говорах «грокать» означало громко смеяться, хохотать. Тогда Гроколь — человек с громким, раскатистым смехом, балагур. Суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей?» — Гроколев, то есть сын или потомок Гроколя. Женская форма Гроколева — это либо жена, либо дочь Гроколева.

Менее распространённая, но возможная гипотеза — связь с греческим или тюркским корнем. Например, в греческом «грокос» (γρόκος) — шафран, крокус. Если предок был торговцем пряностями или красильщиком, его могли прозвать Гроколем, хотя это звучит натянуто. В тюркских языках есть слово «грок» (грубый, резкий), но для образования фамилии в русской среде это маловероятно.

Географически фамилия Гроколева встречается крайне редко, в основном в центральных и южных областях России. В дореволюционных переписях она почти не фиксируется, что говорит о её позднем оформлении или локальном бытовании. Сословно носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами — фамилия не несёт дворянских или духовных маркеров.

Если сравнивать с однокоренными, то можно вспомнить фамилию Гроков (от того же «грокать») или более известную Грохольский (польский вариант, от «грохот»). Гроколева стоит особняком — её основа не даёт простого толкования, и это как раз тот случай, когда фамилия хранит загадку, возможно, утраченное местное словечко или искажённое иностранное имя.