Фамилия Губайловская — одна из тех, что сразу указывает на географию: её основа, скорее всего, топоним. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск-». Она отвечает на вопрос «откуда?»: предок носителя был выходцем из села или деревни с похожим названием.

Корень здесь — «губайл-». Скорее всего, это вариант названия населённого пункта Губайлово или Губайловка. Такие названия нередки в центральной России, особенно в бывших владениях помещиков. Само слово «Губайлово» могло произойти от прозвища или некалендарного имени Губай. В русских говорах «губай» — человек с большой или отвислой губой, но возможна и другая версия: тюркское имя Губай (от арабского «куба» — купол, возвышение). В XVI–XVII веках служилые люди и крестьяне нередко носили такие прозвища, которые потом переходили в названия деревень.

Суффикс -ск- (в женском роде -ская) в русских фамилиях указывал на принадлежность к месту или сословию. В отличие от массовых -ов/-ев, фамилии на -ский чаще встречались у дворян, духовенства и мещан, но не исключительно. Губайловские могли быть и крестьянами, которых записали по названию родной деревни при переписи.

Интересная деталь: фамилия Губайловская — женская форма. Мужской вариант — Губайловский. В документах XIX века, особенно в метрических книгах, можно встретить обе формы. Если искать корни, стоит обратить внимание на села Губайлово в Подмосковье (например, бывшее имение в окрестностях Красногорска) или в Рязанской области. Именно оттуда, вероятнее всего, и пошли первые носители фамилии.

Других версий происхождения, вроде связи с «губа» (часть лица) в прямом значении, ономастика не поддерживает — слишком сложная словообразовательная цепочка. Так что основная гипотеза остаётся топонимической, и она самая надёжная.