Фамилия Гулевские — вариант фамилии Гулевский, и в её основе действительно лежит глагол «гулять». Однако за этим простым объяснением скрывается несколько возможных социальных портретов предка. Чаще всего «Гулевым» или «Гулякой» в старину называли человека, который не был привязан к постоянной работе, любил праздность и разгульную жизнь. Но у этого прозвища был и другой, менее очевидный смысл: так могли прозвать и того, кто «гулял» в значении «путешествовал» или «странствовал» — например, отходника, уходившего на заработки в другие земли, или бродячего торговца.

Обратите внимание на суффикс -ск-. В русской ономастике фамилии на -ский/-ской часто указывают на географическое или территориальное происхождение. Поэтому не исключено, что «Гулевские» — это не просто потомки некоего Гулевого, а выходцы из населённого пункта с названием вроде Гулево, Гулевка или Гульки. Такие топонимы встречаются в разных регионах России и Украины, и фамилия могла закрепиться за целой семьёй, переселившейся оттуда. В этом случае прозвище первого носителя (Гулевой) и название места его жительства могли совпасть или пересечься.

Форма множественного числа — Гулевские — характерна для фамилий, которые в быту обозначали целый род или семейство: «чьи вы?» — «Гулевские». Это типично для западных и южных регионов бывшей Российской империи, особенно для территорий современной Беларуси, Украины и Смоленщины. Таким образом, носители фамилии, скорее всего, происходят из этих земель.

Менее вероятная, но всё же возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «гульба» (пирушка, веселье) или даже с литовским корнем (gulėti — лежать), что давало бы схожий смысл «ленивый, лежебока». Однако славянская этимология от «гулять» остаётся основной и наиболее правдоподобной.