Фамилия Гуляйченко — яркий пример украинской фамилии, образованной от прозвища по действию. Её основа — повелительное наклонение глагола «гуляй» (от «гулять»). В старину «гулять» означало не только отдых и веселье, но и «ходить без дела», «бродить», «праздно шататься». Прозвище Гуляй давали человеку непоседливому, любящему праздность, либо тому, кто часто менял место жительства или работу.

Модель образования типична для восточноукраинских фамилий. Суффикс -енко (встречается также в форме Гуляйченко) указывает на «сына» или «потомка»: Гуляйченко буквально — «сын Гуляя». Эта модель была особенно распространена в Левобережной Украине, на Слобожанщине и Запорожье. В реестрах запорожских казаков фамилии на -енко составляли большинство, что говорит о возможном казачьем происхождении многих носителей.

Интересно, что фамилия фиксируется в основном в центральных и восточных областях Украины, а также в приграничных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне и казаки. Встречаются варианты написания с одной «л» — Гуляйченко, что связано с особенностями произношения и записи в документах XVIII–XIX веков. Однокоренные фамилии — Гуляев, Гуляй, Гуляйко — имеют ту же основу, но разные суффиксы, подчёркивающие региональные различия в словообразовании.

Сословная принадлежность первых носителей, скорее всего, была крестьянской или казачьей. Дворянских родов с такой фамилией не известно. Фамилия не редкая, но и не массовая — её можно встретить в сёлах Полтавщины, Черкащины и Харьковщины. В современной Украине она сохраняет свою узнаваемую «гуляющую» основу, хотя её первоначальный смысл — прозвище по склонности к праздности — уже почти стёрся.