Фамилия Гупсешев — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Скорее всего, она образована от прозвища или имени, которое не встречается в массовых списках русских фамилий, что сразу указывает на её нерусские корни. Основной суффикс -ев (вариант -ов после мягких и шипящих основ) типичен для русских фамилий, но основа Гупсеш- явно не славянская. Скорее всего, перед нами фамилия, возникшая в среде тюркских или кавказских народов, которая позже была русифицирована добавлением патронимического суффикса.

Разберём возможное происхождение основы. Вероятнее всего, в её основе лежит тюркское слово «гюпсе» или «гупсе» — в некоторых диалектах это может означать «гордый», «важный» или относиться к названию местности. Другая версия связывает фамилию с адыгским (черкесским) именем или прозвищем. В адыгских языках встречаются имена с корнем «гупсэ» (сердце, душа) или «гупше» (князь, владетель). Фамилия могла возникнуть как указание на принадлежность к знатному роду или на характер человека — например, «сердечный» или «душевный». Третья, менее вероятная гипотеза, — связь с осетинским «гупп» (куча, толпа) или с тюркским «кюпсе» (староста, глава), но это уже домыслы без надёжных подтверждений.

Географически фамилия Гупсешев встречается в России крайне редко, в основном на Северном Кавказе (Кабардино-Балкария, Карачаево-Черкесия) и в среде тюркских народов Поволжья. Это подтверждает версию о её кавказском или тюркском происхождении. В русских писцовых книгах и документах XVII–XVIII веков она не фиксируется, что говорит о её поздней русификации — скорее всего, в XIX–XX веках, когда представители горских народов получали русские паспорта и фамилии.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с такими редкими формами, как Гупсев, Гупшев, Гупсов. Суффикс -ев указывает на то, что родоначальника звали Гупсеш (или Гупшеш) — это могло быть личным именем или прозвищем, которое в русской среде переделали в фамилию по модели «чей?» — Гупсешев.

Таким образом, носитель фамилии Гупсешев, скорее всего, имеет предков с Северного Кавказа или из тюркской среды, а сама фамилия могла означать либо «принадлежащий к знатному роду», либо «душевный, сердечный человек». Точное значение зависит от языка-источника, но в любом случае это не случайное прозвище, а указание на социальный статус или личное качество.