Фамилия Илюшенькин — редкий пример того, как просторечная, почти домашняя форма имени превратилась в официальную фамилию. В её основе лежит имя Илюша, которое, в свою очередь, — уменьшительная форма от канонического Илья. Но в дело вмешался ещё один суффикс, который и делает эту фамилию необычной.

Стандартная схема образования русских фамилий от имён на -а/-я выглядит так: Илюша → Илюшин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей сын?» — Илюшин. Однако в фамилии Илюшенькин появляется дополнительное звено — суффикс -еньк-. В русском языке он придаёт имени ласкательный, уменьшительно-умилительный оттенок: Илюшенька — это не просто Илюша, а «маленький, любимый Илюша». Соответственно, Илюшенькин — это «сын Илюшеньки», то есть потомок человека, которого в семье или в деревне ласково называли именно так.

Такая модель — от краткой ласкательной формы с двойным суффиксом — встречается нечасто. Обычно фамилии застывали на стадии «Илюшин» или «Ильин». Вариант с -еньк- говорит о том, что прозвище Илюшенька было устойчивым, закрепилось за конкретным человеком при жизни, а его дети уже пошли по документам как Илюшенькины. Это могло произойти в среде, где ценились прозвища с эмоциональной окраской — в крестьянской или мещанской среде, где имя было не просто идентификатором, а домашним, тёплым обращением.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где суффикс -еньк- в именах был особенно распространён. Встречается она редко, что делает её ценной для генеалогического поиска: носители фамилии, скорее всего, связаны общим предком, жившим не позднее XVII–XVIII века. Анализ словообразовательной модели не оставляет сомнений: это не искусственная фамилия, данная в семинарии, а живая, народная, возникшая в среде, где имя Илья было одним из самых любимых.