Фамилия Ирасковский — редкий случай, где географическое происхождение просматривается чётче, чем смысл основы. Она образована по продуктивной модели с суффиксом -ск-, который в восточнославянских фамилиях чаще всего указывает на связь с местностью: либо с названием населённого пункта (села, местечка), либо с географическим объектом. Носитель такой фамилии — выходец из места, которое называлось Ирасково, Ираск или Ираски.

Сложность в том, что общеизвестных топонимов с корнем Ираск- на картах России, Украины и Беларуси не зафиксировано. Это наводит на две версии. Первая: название могло быть микротопонимом — хутором, урочищем или небольшим селением, которое не сохранилось в современных реестрах. Такие названия часто исчезали при укрупнении деревень или переименованиях. Вторая версия — корень Ираск- мог быть искажён при записи фамилии в документах XIX века, когда писарь на слух фиксировал диалектное произношение. Возможна связь с личным именем Ираклий (в просторечии — Ираска) или с прозвищем от глагола «ираскаться» — в некоторых говорах так называли человека, который шатается без дела, бродит. Но эта гипотеза слабее: суффикс -овск-/-евск- в фамилиях на -ский почти всегда топонимический.

С точки зрения социального контекста, фамилия Ирасковский, скорее всего, принадлежала не крестьянам, а шляхте или мещанам западных губерний Российской империи (территории современной Беларуси, Украины, Литвы). Окончание -ский характерно для польской и западнорусской аристократии и духовенства, хотя позже такие фамилии распространились и среди других сословий. Если предки были дворянами, фамилия могла быть связана с родовым имением Ирасково, которое не попало в крупные справочники.

Таким образом, носитель фамилии Ирасковский может считать, что его предки происходили из небольшого, возможно, уже не существующего поселения с корнем Ираск-, а сама фамилия — это указание на «того, кто из Ираскова». Однокоренных фамилий в русском ономастиконе практически нет, что делает Ирасковского уникальным случаем с локальной привязкой, которую ещё предстоит уточнить по архивным картам.