Фамилия Ишкирейкин — редкий пример, где прозвищная основа переплетается с тюркским корнем, а русский суффикс указывает на конкретный способ образования. Это типичная «фамилия второго порядка»: её основа — Ишкирейка, а та, в свою очередь, — производная от имени или прозвища Ишкирей.

Ключ к разгадке — в мордовском или тюркском имени Ишкирей (Ишкерей). Первая часть «ишк-» восходит к тюркскому «иш» — «работа, дело» или к мордовскому мужскому имени Ишка, которое было распространено среди эрзи и мокши. Вторая часть «-керей» — вероятно, вариант тюркского «гирей» (как в именах Герей, Гирей), что означало «достойный, уважаемый». Таким образом, Ишкирей — это либо «работящий уважаемый человек», либо имя с пожелательным значением. Суффикс -ка в основе Ишкирейка — уменьшительно-пренебрежительный, характерный для русской народной среды XVII–XVIII веков: так могли называть парня или мужика, носившего имя Ишкирей.

Фамилия образована по стандартной модели «-ин»: Ишкирейка → Ишкирейкин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Ишкирейкин, то есть сын, потомок Ишкирейки. Географически фамилия тяготеет к регионам, где русские соседствовали с мордвой и татарами: Нижегородская область, Мордовия, Чувашия, Татарстан. В переписях XIX века Ишкирейкины встречаются в Ардатовском уезде Симбирской губернии и в Краснослободском уезде Пензенской губернии — зона активного мордовско-русского контакта.

Носители фамилии почти наверняка были государственными или помещичьими крестьянами: в этих местах мордву и татар массово крестили, а фамилии давали по отцу или деду. Примечательно, что фамилия не получила широкого распространения — это не «Ишкин» и не «Ишков», а именно Ишкирейкин, что говорит о локальном бытовании прозвища. Встречаются варианты написания: Ишкирейкин, реже — Ишкерейкин, но путать с фамилией Ишкерин не стоит: у той другая основа.