Фамилия Искерский — редкий случай, когда топонимическое происхождение почти не вызывает споров, но сам топоним требует пояснения. В основе лежит название места «Искер» (вариант — Искерь). Исследователи сходятся: это бывшая столица Сибирского ханства, известная также как Кашлык, разрушенная после похода Ермака в конце XVI века. Городище находилось на правом берегу Иртыша, в районе современного Тобольска. Соответственно, предок носителя фамилии мог происходить из тех мест или получить прозвище «Искерский» как человек, связанный с этой исторической территорией.

Модель образования типична для русских фамилий на -ский, которые указывали на географическую привязку: владение, место жительства или службы. Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ий давал значение «принадлежащий к Искеру» или «выходец из Искера». В отличие от более массовых фамилий на -ов/-ев, эта модель в XVIII–XIX веках чаще встречалась у дворянства, духовенства и казачества, но не была строго сословной — географическое прозвище мог закрепить за собой и крестьянин, переселившийся из той местности.

Есть и более прозаичная версия: река Искер (приток Оки в Калужской области) или несколько деревень с таким названием в центральной России. В этом случае фамилия могла возникнуть независимо от сибирской истории, просто как указание на выходца из конкретного села. Спор между двумя вариантами решается просто: обе версии рабочие, но сибирская — более известная и исторически весомая, поскольку сам топоним «Искер» прочно ассоциируется с падением Сибирского ханства. Калужский след возможен, но менее документирован в ономастических источниках.

С точки зрения словообразования интересен сам корень «искер-», который не имеет прозрачной славянской этимологии. Скорее всего, это тюркское или угорское название (от татарского «иске» — старый, древний). Фамилия Искерский стоит особняком среди однокоренных: Искерцев, Искерович — встречаются единично, а вот форма на -ский закрепилась как основная. Носители фамилии сегодня рассеяны по России, но заметная концентрация традиционно прослеживается в Тюменской области и Ханты-Мансийском округе — то есть вблизи исторического места.