Фамилия Искорестинский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Самая вероятная версия связывает её с топонимом — названием населённого пункта. В основе может лежать название деревни или урочища Искоресть, Искорест, которые, в свою очередь, восходят к древнерусскому слову «искореть» — выкорчевать, очистить землю от корней под пашню. Такие названия давали поселениям, возникшим на месте только что расчищенного леса. Фамилия, образованная по модели «название места + -ский», типична для польской, украинской и западнорусской шляхты и духовенства: она указывала, откуда родом человек или кому принадлежало поместье.

Суффикс -инск- в данном случае — не уменьшительный, а притяжательно-топонимический. Если бы фамилия происходила от прозвища Искореста (например, коренастого человека), мы бы скорее ждали форму Искорестин или Искорестов. Форма на -ский — явный признак географической привязки, а не личной характеристики. Поэтому версия с «выкорчеванным местом» выглядит убедительнее.

Встречаются варианты написания: Искорестинский, реже Искорестенский. В документах XIX века такая фамилия могла принадлежать священнику или мелкопоместному дворянину из западных губерний — Могилёвской, Витебской или Волынской. Там топонимы с корнем «корч» (корчевать) особенно часты: Корчев, Корчева, Искор.

Однокоренные фамилии — Искорский, Искорев, Искорестов — все они указывают на ту же самую «корчевку». Разница только в суффиксе: -ский говорит о дворянском или служилом происхождении, -ов или -ин — о крестьянском или мещанском. Искорестинский — из тех, кого записывали «по месту», а не по отцу.

Точных сведений о конкретных носителях фамилии в открытых источниках почти нет. Это не «громкая» фамилия, но за ней стоит точный географический и хозяйственный смысл: предки носителя фамилии, скорее всего, жили на земле, отвоёванной у леса.