Фамилия Итмастми — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не прозвище и не профессия, а целая фраза, застывшая в одном слове. Скорее всего, это так называемая «говорящая» фамилия, образованная от повелительного наклонения глагола и дополнения. Разбираем её на части: «ит» — это искажённое «иди» (или «итить» в диалектном произношении), «маст» — «масть», а «ми» — окончание, которое может быть как остатком местоимения «меня», так и просторечным суффиксом. Вместе получается что-то вроде «иди масть меня» или «иди, масть, ми». Звучит как команда, которую один человек крикнул другому, и это закрепилось как прозвище.

Вероятнее всего, перед нами фамилия, возникшая в среде картёжников или игроков в кости. «Масть» — ключевое слово карточной терминологии. Прозвище Итмастми мог получить человек, который постоянно, в азарте, покрикивал на партнёров: «Иди масть меня!» — то есть требовал, чтобы ему сдали карту нужной масти. Такие прозвища-фразы характерны для русской ономастики XVI–XVII веков: вспомним фамилии Найденов (от «найди»), Ждимир или, скажем, Подайпиво. Они фиксировали яркую, часто комичную, черту поведения.

Менее правдоподобная, но возможная версия — связь с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях «ит» означает «собака», а «маст» может быть искажённым «мас» (жир, масло). Тогда «Итмастми» могло бы значить «не собачье масло» или «собака не мажет». Однако эта гипотеза слаба: суффикс «-ми» нехарактерен для тюркских фамилий, а сама конструкция выглядит искусственно склеенной. К тому же в русских говорах фразовые прозвища встречаются гораздо чаще, чем в тюркских.

Фамилия не имеет суффикса -ов/-ев или -ин, что указывает на её относительно позднюю фиксацию — скорее всего, в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по уличным прозвищам. Географически такие «глагольные» фамилии чаще встречались на Русском Севере и в Поволжье, где была сильна традиция прозвищ-предложений. Носитель фамилии Итмастми, вероятно, происходил из среды мелких торговцев, отставных солдат или вольных крестьян — людей, чья жизнь была связана с ярмарками, постоялыми дворами и, возможно, карточной игрой.

Слово «масть» в русском языке также имело переносное значение: «масть» — тип, разновидность, «одной масти» — одного поля ягоды. Поэтому прозвище могло означать не только игровой выкрик, но и насмешку над человеком, который постоянно лез не в своё дело или пытался «подогнать» ситуацию под себя. В любом случае, фамилия Итмастми — это редкий лингвистический артефакт, сохранивший в себе живую разговорную речь прошлого.