Фамилия Изподдубовский звучит так, будто её герой вылез из-под дуба. И это не шутка: в основе фамилии действительно лежит наречие «из-под дуба», а сама она относится к редкому типу искусственных или семинарских фамилий. Такие фамилии в России чаще всего давали в духовных училищах и семинариях в XVIII—XIX веках. Студентам, не имевшим наследственной фамилии, придумывали звучные и нередко курьёзные прозвища на латыни, греческом или славянском — по названиям растений, мест, церковных праздников. Изподдубовский — чисто русский вариант такой словесной игры: его могли составить из предлога «из-под» и «дуб», а суффикс -овск-ий превратил это сочетание в фамилию по модели «откуда родом» или «чей».

Второй, более прозаичный вариант — фамилия могла возникнуть как географическое прозвище. Если предок жил в селе или на хуторе, который назывался Поддубье, Поддубово или Изподдубье, то его могли записать как «Изподдубовский» — то есть выходец из-под дуба, из того самого места. Такие топонимы встречаются в западных и центральных областях России, особенно в Черниговской, Смоленской и Брянской губерниях, где дубовые рощи были обычным ориентиром. Формант -ский типичен для дворянских и польско-шляхетских фамилий, но в случае с Изподдубовским он скорее указывает на искусственное происхождение, чем на знатное сословие.

Сравните с более привычными однокоренными фамилиями: Поддубный, Поддубский, Дубовский. Изподдубовский стоит особняком — из-за нестандартной приставки «из-под», которая почти не встречается в русских фамилиях, кроме как в искусственных. Унбегаун в своём словаре русских фамилий отмечает, что подобные сложные конструкции с предлогами характерны именно для семинарской среды, где ценилась оригинальность. Так что носитель фамилии Изподдубовский почти наверняка потомок либо семинариста, получившего прозвище за любовь к тени или за крепкое здоровье, либо крестьянина, переселившегося из деревни с «дубовым» названием.

Сегодня фамилия крайне редкая. По открытым данным, в России её носят не более нескольких десятков человек, в основном на юге и западе страны. Встречаются варианты написания через дефис (Из-под-Дубовский) и с одной буквой «б», но нормативное написание — слитное, с удвоенной «б» в корне.