Фамилия Какелеева — редкая и неочевидная по происхождению. На первый взгляд она кажется иноязычной, но её строение указывает на русскую словообразовательную модель с суффиксом -ев-, который присоединяется к основе, оканчивающейся на согласный или йот. В данном случае основа — Какелей, а женская форма Какелеева образована от мужской Какелеев.

Самая вероятная версия связывает фамилию с тюркским или кавказским личным именем или прозвищем. В тюркских языках есть слово «кеке» или «кёке» — «упрямый», «своенравный», а также «синий» (как цвет). В осетинском языке «кæхæл» означает «хромой», но это менее вероятно из-за разницы в звучании. Прибавление аффикса -лей могло дать значение «сын упрямого» или «потомок того, кого звали Каке». В таком случае фамилия могла возникнуть у крещёных татар, башкир или народов Северного Кавказа, которые переходили в православие и получали фамилии по имени отца.

Менее вероятна, но возможна версия от калмыцкого «кек» — «кукушка» с добавлением суффикса принадлежности. Тогда Какелей — «кукушкин», а Какелеевы — потомки человека с таким прозвищем. Однако в калмыцких фамилиях чаще встречаются окончания на -ов/-ев, а не на -еев, что делает эту гипотезу слабой.

Фамилия практически не встречается в исторических документах и современных базах данных — это говорит о её крайней малочисленности и, возможно, о локальном бытовании в одном-двух сёлах. Скорее всего, предки носителей фамилии были крестьянами или казаками из южных или восточных губерний России, где смешивались русские и тюркские элементы. Суффикс -еев, а не -ев, указывает на то, что основа оканчивалась на гласный или йот — это косвенно подтверждает иноязычное происхождение корня.

Единственное, что можно сказать наверняка: фамилия Какелеева не имеет отношения к русским словам «какать» или «какао» — это случайное созвучие. Её корни лежат в зоне культурного пограничья, где русский язык перерабатывал иноязычные имена в привычную фамильную форму.