Фамилия Какешоревский — редкий случай, когда на слух фамилия кажется польской или украинской (суффикс -ский), но её основа ведёт нас не в шляхетские гербовники, а в глубь русской деревни, в мир прозвищ и местных говоров. Чтобы понять, откуда она взялась, придётся разобрать её на части, и здесь начинается самое интересное.

Первая и самая очевидная версия — фамилия образована от прозвища Какешор, которое, в свою очередь, могло быть составным. Корень «как» в северных и сибирских говорах часто означал «как?», «каким образом?», но мог быть и частью звукоподражания. Вторая часть — «шор» — в русских диалектах (особенно в новгородских и псковских) имеет значение «сор», «мусор», «шелуха», а также «шорох», «шум». Таким образом, Какешор могло быть прозвищем человека неопрятного, который «как шор» — то есть подобен мусору или ведёт себя шумно, несуразно. Впрочем, есть и другая, более прозаичная версия: «Какешор» могло быть искажением тюркского имени или географического названия (например, от «как» — твёрдый, крепкий и «шор» — солончак, степь), что указывало бы на южные или восточные корни предка.

Суффикс -евск- в данном случае нестандартен. Обычная модель для фамилий на -ский — добавление суффикса к топониму (названию места) или к личному имени. Здесь же мы видим -ев- как притяжательный элемент (чей? — Какешорев), а затем -ск- (откуда? — из рода Какешоревых). Это говорит о том, что фамилия могла сформироваться не сразу, а через стадию отчества: сначала сына прозвали Какешорев (сын Какешора), а затем, когда семья перебралась в другое село или получила землю, потомков стали записывать уже как Какешоревские — по принципу «откуда родом». Такая модель характерна для духовенства и дворянства, но в случае с прозвищем она скорее указывает на крестьянскую или мещанскую среду, где фамилии часто «дотягивали» до более благозвучной формы.

Географически фамилия почти не встречается в современных базах данных, что делает её крайне редкой. Скорее всего, её носители — потомки одного рода, возможно, из северо-западных областей России (там, где диалектное «шор» в значении «сор» было в ходу) или из районов бытования тюркских топонимов. В любом случае, Какешоревский — это не фамилия-указатель на знатное происхождение, а живое свидетельство того, как прозвище, данное за характер или внешность, обрастало суффиксами и превращалось в родовое имя.