Фамилия Какваев — редкая и, скорее всего, тюркская по происхождению. Её основа, скорее всего, восходит к прозвищу или имени Каквай. Суффикс -ев указывает на русскую модель образования отчества: «чей?» — Какваев, то есть сын (или потомок) Каквая. Сама основа Каквай распадается на два компонента: «как» и «вай». В тюркских языках (особенно в кумыкском, ногайском, карачаево-балкарском) «как» может означать «сухой», «твердый», а «вай» (или «бай») — «богатый», «господин», «хозяин». Таким образом, Каквай могло быть именем-пожеланием или прозвищем человека с твердым, несгибаемым характером, либо же «сухим богачом» (ироничное прозвище скупого или худощавого хозяина).

Менее вероятна, но возможна версия, связывающая фамилию с топонимом. На Северном Кавказе есть река Каква (приток Сулака в Дагестане), и фамилия могла возникнуть у выходцев с её берегов. Однако суффикс -ев в этом случае указывал бы на «какваевский» — живущий у Каквы, что для горских фамилий редкость: обычно топонимические фамилии образуются через -ский или -ов без дополнительного -аев.

Географически фамилия Какваев встречается в Дагестане, Чечне и среди терских казаков. Это сужает круг возможных носителей: скорее всего, предки были кумыками или ногайцами, перешедшими в русское подданство и получившими фамилию по отцу. Суффикс -ев, а не -ин, говорит о том, что основа заканчивалась на согласный или «й» (Каквай → Какваев), что типично для адаптации тюркских имен в русской среде.

Однокоренных фамилий мало: Каква, Каквин, Каквадзе (грузинский вариант). Сравнение с ними показывает, что корень «какв» — локальный, кавказский, не имеющий распространения в центральной России. Социальный статус первых Какваевых, вероятно, был невысок: вольные крестьяне или казаки, реже — мелкие уздени (дворяне) в горских обществах. Точных данных о сословной принадлежности нет, но фамилия не встречается в родословных книгах русского дворянства.