Фамилия Калакеева — одна из тех, где угадывается восточное происхождение, но точный корень вызывает споры. В основе лежит имя или прозвище Калакей, а суффикс -ев указывает на отчество: Калакеев — сын Калакея. Женская форма Калакеева образована по той же модели, как у большинства русских фамилий.

Самый вероятный источник — тюркское или кавказское имя Калакей. В тюркских языках «кала» может означать «крепость», «город», а «кей» — уменьшительный или ласкательный суффикс. Получается «житель крепости» или «городской». Другая версия связывает основу с арабским словом «халак» — «творить», «создавать», но в русской адаптации через тюркское посредничество звук «х» часто переходил в «к». Менее правдоподобно объяснение от калмыцкого «кал» — «огонь», с тем же суффиксом, но это даёт прозвище «огненный», что встречается реже.

Географически фамилия тяготеет к регионам с сильным тюркским и кавказским влиянием: её носители встречаются на Северном Кавказе, в Поволжье и среди татар. В русских документах фамилия могла закрепиться через браки или переход в православие, когда исходное имя адаптировали под русскую словообразовательную модель с суффиксом -ев.

Социальный контекст прост: предки носителя фамилии, скорее всего, были крестьянами или мещанами, получившими фамилию по отцу. Дворянских ветвей у Калакеевых не зафиксировано — это «низовая» фамилия, возникшая в среде, где имя или прозвище Калакей было обычным.