Фамилия Каламаскина — женская форма от Каламаскин, и её разбор стоит начать не с корня, а с суффикса. Формант -ин указывает на принадлежность: в Древней Руси так образовывали притяжательные прилагательные («чей?» — Каламаскин сын, Каламаскина дочь). Значит, у предка было прозвище или имя Каламаска.

Самая вероятная версия происхождения основы — от диалектного слова «каламаска». В русских говорах Поволжья и Урала так называли лёгкую повозку, тележку или сани-розвальни. Слово тюркского происхождения (ср. татарское «калама» — вид телеги). Прозвище Каламаска могли дать либо человеку, который делал такие повозки, либо тому, кто на них ездил — возчику, извозчику. В ономастике это типичная модель: ремесло или орудие труда переходило в прозвище, а затем в фамилию.

Менее распространённая, но возможная версия — связь с топонимом. В Вологодской и Кировской областях встречаются деревни с названием Каламаска или Каламаскино. В таком случае фамилия могла закрепиться за выходцем из этих мест. Словарь русских фамилий Б.‑О. Унбегауна прямо не разбирает Каламаскина, но модель образования от названия повозки (ср. Телегин, Дрожжин) он описывает как продуктивную для северных и центральных губерний.

Написание с двумя «а» в корне — не ошибка, а следствие того, что в живой речи безударные гласные редуцировались, и на письме закрепился вариант, близкий к исходному тюркскому звучанию. Встречаются искажённые формы Каломаскина или Коломаскина, но они редки.

Сословно фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская: ремесленники и извозчики редко попадали в дворянские родословные книги. Географически Каламаскины чаще всего фиксируются в документах по Нижегородской, Вятской и Пермской губерниям — регионах, где поволжские говоры и тюркские заимствования были обычны.