Фамилия Калараш прямо указывает на предка-всадника: в основе лежит румынское călăraş — «конный воин», «всадник». Так на исторической территории Молдавии называли солдата кавалерийских войск. Модель образования типична для фамилий, закрепивших профессиональное прозвище без дополнительных русских суффиксов — само слово стало фамилией.

Вторая, не менее убедительная версия связывает фамилию с топонимом. Город Калараш в Молдавии, в 50 километрах от Кишинева, имеет ту же этимологию. Местная легенда рассказывает, что господарь Стефан III Великий отправил отряд конников нести стражу в этом месте. Во время войны с турками отряд принял бой, многие погибли, но победили. Поселение назвали Калараш в память о тех всадниках. Так что фамилия могла закрепиться за человеком, который был родом из этого города или его окрестностей.

В документах одесского происхождения упоминается Климентий Константинович Калараш, родившийся в 1890 году в Кишиневе. Среди известных носителей — летчик-истребитель, Герой Советского Союза Дмитрий Леонтьевич Калараш. Фамилия распространена в Молдавии, на юге Украины и в прилегающих регионах России, что подтверждает её географическую привязку к исторической Бессарабии.