Фамилия Каласкина — женская форма, а мужская — Каласкин. Она редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять корень, нужно отбросить типичный фамильный суффикс -ин, который в русском языке указывает на принадлежность («чей?» — сын Каласки). Основа — Каласк-.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «каласка». В южнорусских и украинских говорах так называли небольшую повозку, тележку, а иногда — детскую коляску. Прозвище Каласка могли дать человеку, который делал такие повозки, торговал ими или, в переносном смысле, был медлительным и «тяжёлым на подъём», как телега. Суффикс -ск- в основе не типичен для чисто русского прозвища, что намекает на возможное западнорусское или украинское происхождение: в украинском языке фамилии на -ський (-ский) очень распространены. Таким образом, Каласкин могло изначально звучать как Каласский или Каласький, а затем обрусело, добавив типичный русский суффикс -ин.

Есть и другая, менее очевидная версия — от имени или прозвища Каласка, которое могло быть уменьшительной формой от крестильного имени Каллистрат (греч. «прекрасный воин») или Каллиник («прекрасная победа»). В народе эти сложные имена часто упрощали до Каланя, Калака, а форма Каласка — редкий, но возможный вариант.

Третья гипотеза отсылает к финно-угорскому субстрату, ведь фамилия встречается в Поволжье и на северо-востоке европейской части России. В языках коми и удмуртов «кала» означает «рыба», а «каласка» — «рыбка». Прозвище могло закрепиться за рыбаком или человеком с «рыбьей» особенностью (например, молчаливый, скользкий). Однако эта версия слабее: суффикс -ск- для прозвищ из финно-угорских языков нехарактерен.

Географически фамилия Каласкин встречается разрозненно, без ярко выраженного гнезда. Это говорит о том, что она возникла независимо в разных местах, а не распространилась из одного рода. Социальный состав носителей, скорее всего, был крестьянским или ремесленным — повозочники, рыболовы, люди, чьё прозвище закрепилось за потомками. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и других родословных списках нет.

В итоге: Каласкин — это «сын Каласки», а Каласка — либо мастер по телегам, либо человек с прозвищем от рыбы, либо носитель упрощённого церковного имени. Первая версия (от повозки) выглядит самой естественной и подтверждается живыми диалектами.