Фамилия Калешанова — женская форма фамилии Калешанов. Её основа — прозвище или нецерковное имя Калешан. В русских говорах слово «калеш» или «калеша» имело несколько значений. В южнорусских и украинских диалектах «калеш» — это кислое молоко, простокваша, а также вид похлёбки. В некоторых областях так называли неуклюжего, нерасторопного человека. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «калеш» в значении «обувь из сыромятной кожи, бродни», что роднит его с «калигами» — крестьянской обувью.

Суффикс -ан- в основе указывает на то, что прозвище образовано по модели, характерной для русских народных говоров: от существительного с помощью увеличительного или пренебрежительного суффикса. Калешан — это человек, которого прозвали по его привычке или роду занятий: либо любитель калеша (еды), либо тот, кто носит калеши (обувь), либо просто нерасторопный парень. Фамилии на -анов встречаются реже, чем на -ов или -ин, и часто указывают на прозвищное происхождение, а не на отчество от крестильного имени.

Фамилия Калешановых — не из самых частых. Она встречается в Поволжье и на Южном Урале, в частности среди оренбургских и уральских казаков. Там, в зоне смешения русских, украинских и тюркских говоров, слово «калеш» могло закрепиться как прозвище за человеком, который варил или торговал калешом — похлёбкой или кисломолочным продуктом. В казачьей среде прозвища часто становились фамилиями без дополнительного переосмысления.

Если отталкиваться от модели образования, Калешанов — типичная «прозвищная» фамилия, которая застыла в форме родительного падежа: «чей?» — Калешанов, то есть сын или потомок Калешана. Никакой связи с тюркским «калыш» (остаток) или «калеш» (ошибка) нет — это народная этимология, которая не подтверждается ареалом бытования фамилии.