Фамилия Каликштейн — редкий пример фамилии, которая почти наверняка имеет искусственное или книжное происхождение, а не бытовое прозвище. Её основа — немецкое слово Kalkstein, что переводится как «известняк». В немецком языке это сложное слово: Kalk (известь) + Stein (камень). Фамилии, образованные от названий минералов, горных пород или драгоценных камней, встречаются у еврейских ашкеназских семей, которые в XVIII–XIX веках получали фамилии от чиновников или выбирали их сами при переходе к обязательной регистрации. Так появились, например, Зильберштейн (серебряный камень), Гольдштейн (золотой камень) и сам Каликштейн.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: корень Kalk- и корень -stein, соединённые без суффикса. Это типичная немецкая сложная фамилия, которая не склоняется по русским правилам в мужском роде (Каликштейн, Каликштейна) и может склоняться в женском (у Каликштейн). В русском языке при заимствовании ударение, скорее всего, падает на последний слог: Каликште́йн, хотя в немецком оригинале ударение на первом слоге: Ка́лькштайн.

Географически фамилия привязана к территориям бывшей Австро-Венгерской империи, Германской империи и западным губерниям Российской империи — там, где жили немецкоязычные еврейские общины. В современной России и странах СНГ Каликштейн встречается редко, в основном у потомков переселенцев или репатриантов. Споров о происхождении почти нет: версия с известняком — единственная правдоподобная. Связывать фамилию с русским словом «калика» (калека, странник) — натяжка: корни слишком разные, и суффикс -штейн нехарактерен для славянских фамилий.

Таким образом, предок носителя фамилии Каликштейн — скорее всего, житель местечка или города в Центральной или Восточной Европе, который получил фамилию по названию породы камня. Никакого ремесла за этим не стоит — это чисто декоративное, «кабинетное» имя, каких много среди ашкеназских фамилий.