Фамилия Калиненский образована по польской или западнорусской модели с суффиксом -ский, который указывает на дворянское происхождение или связь с географическим названием. Однако в основе лежит не топоним, а имя Калина — народная форма крестильного имени Каллиник (от греческого «добрый победитель»). В просторечии имя Каллиник превращалось в Калину, а затем в уменьшительное Калина, которое стало прозвищем, а позже и фамилией. Таким образом, Калиненский — это вариант, возникший через добавление суффикса принадлежности -ен- (как в фамилиях типа Ивановский от Иван) и окончания -ский.

Интересно, что суффикс -енский встречается реже, чем -инский или -овский. В русской ономастике он часто указывает на отчество от имени с мягкой основой (Калин → Калиненко → Калиненский) или на топоним, оканчивающийся на -ино или -ин. Если фамилия ведет происхождение от названия населенного пункта, то таким пунктом могло быть село Калинино или Калинки, но в таком случае форма была бы Калининский, а не Калиненский. Поэтому версия с личным именем выглядит убедительнее.

В среде шляхты и духовенства фамилии на -ский были распространены как знак социального статуса. Калиненские могли быть потомками священника или мелкого дворянина, получившего фамилию по имени отца. В крестьянской среде такие фамилии встречались реже, но в западных губерниях Российской империи — на территории современной Беларуси, Украины и Польши — они не были редкостью.

Однокоренные фамилии — Калинин, Калинкин, Калинский, Калиновский. Калиненский стоит особняком из-за редкого суффикса: он словно «удваивает» принадлежность. В польском языке фамилии с -енский могли образовываться от названий мест на -ен (например, Калиненко), что подтверждает гипотезу о западнорусском или польском происхождении.

География фамилии сегодня размыта: носители встречаются в России, Беларуси и на Украине, но нигде не образуют компактных групп. Это говорит о том, что фамилия не привязана к одному родовому гнезду, а возникла в разных местах независимо — по одной и той же модели.