Фамилию Калиноский стоит разбирать с оглядкой на её написание: окончание -ский указывает на польское или западнорусское происхождение, а корень Калин- отсылает к калине. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта — Калинов, Калиново или Калинка. Таких сёл и деревень множество на территории Польши, Беларуси и Украины. Человек, получивший фамилию Калиноский, был либо владельцем такого места (шляхтич), либо выходцем из него, которого при переезде записывали по месту прежнего жительства.

Однако есть и вторая, более прозаичная версия. В славянской ономастике фамилии на -ский могли давать не только дворянам, но и крестьянам, особенно в XIX веке, при массовом присвоении фамилий в Российской империи. В этом случае основой могло стать прозвище Калина — по ягоде или по имени Калина (народная форма от Каллистрат или просто от названия кустарника). Такое прозвище давали человеку с румяным лицом, либо тому, кто жил у калиновых зарослей. Суффикс -ский здесь выступает как притяжательный или указательный: «относящийся к Калине» или «из рода Калины».

Интересно, что в русской традиции фамилия закрепилась в форме Калиновский, а вариант Калиноский — более редкий, характерный для польского произношения, где -ow- могло редуцироваться или записываться упрощённо. Встречается она преимущественно на территории бывшей Речи Посполитой, особенно в западных губерниях. Если ваш предок носил такую фамилию, велика вероятность, что он был либо мелким шляхтичем, либо крестьянином из польско-литовских земель, переселившимся в центральную Россию.

Социальный контекст у этой фамилии двойственный: с одной стороны, окончание -ский традиционно ассоциировалось с дворянством, с другой — к XIX веку оно стало массовым и у крестьян, особенно униатов и православных. Поэтому без генеалогического поиска сказать, кем был конкретный Калиноский — помещиком или крепостным, — невозможно.