Фамилия Калущинская — редкий пример, где географическое имя, суффикс и окончание складываются в чёткую картину, но с одной оговоркой: носительница фамилии — почти наверняка женщина. Мужской вариант — Калущинский. Оба образованы по польско-украинской модели на -ский/-ская, которая в XVI–XVIII веках была знаком принадлежности к шляхте или духовенству, но позже распространилась и среди крестьян.

Основа фамилии — топоним Калущин или Калущино. Скорее всего, это название населённого пункта вроде села Калущина (такие встречаются на западе Украины и в восточной Польше). Корень «Калуш» отсылает к городу Калуш в Ивано-Франковской области. Название города, по распространённой версии, происходит от древнерусского «калуга» — топь, болото, или от «калужь» — грязь, что типично для славянских названий поселений у воды. Таким образом, предок Калущинских мог происходить из местности, связанной с Калушем или Калущином, и при переезде получил прозвание по месту выхода.

Суффикс -ин- в основе (Калущ-ин-ская) указывает на принадлежность: «из рода того, кто из Калуща». Модель образования проста: от названия села (Калущино) через притяжательное прилагательное к фамилии. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще давали по отцу, здесь главным был географический признак. В польской традиции такие фамилии часто получали дети шляхтича, владевшего деревней, или крестьяне, записанные по месту жительства.

С точки зрения ономастики, фамилия Калущинская — типичный представитель «топонимической» группы, распространённой на западе Украины, в Беларуси и Польше. В России она встречается редко, и почти все носители — потомки переселенцев из западных губерний. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Калу́щинская (как и в названии города Ка́луш, хотя в фамилии возможен вариант с ударением на «и» — Калущи́нская, что характерно для некоторых говоров).

Сословная принадлежность предков неочевидна. Фамилии на -ский не гарантируют дворянства: в XIX веке их массово давали крестьянам при переписях, особенно в униатских и православных приходах. Если семья была шляхетской, это отразилось бы в гербовниках, но фамилия Калущинский там не фигурирует. Более вероятно, что предки — мещане или казаки, взявшие фамилию по названию хутора или местечка.