Фамилия Кальвенковский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия, образованная по модели на -ский. В отличие от простых фамилий на -ов/-ев, которые давались по имени отца, фамилии на -ский в массе своей принадлежали шляхте (дворянству) в Речи Посполитой или духовенству в России. Однако в случае Кальвенковского всё не так однозначно: суффикс -ов- внутри основы перед -ский выдает восточнославянское влияние. Чисто польская форма выглядела бы как Kalwencki или Kalwiński. Наличие вставки -ов- указывает на то, что фамилия могла возникнуть на землях современной Беларуси, Украины или западных областей России, где польская модель смешивалась с русской.

Корень фамилии — Кальвен- — скорее всего, происходит от прозвища или имени. Самая вероятная версия: основа связана с латинским словом calvus — «лысый». В польской и западнорусской традиции это слово могло дать прозвище Кальва или Кальвен (человек с лысиной). От него образовали притяжательное прилагательное Кальвенков («сын Кальвена»), а затем, добавив -ский, получили фамилию, означающую «принадлежащий роду Кальвенков» или «выходец из поселения Кальвенково». Второй вариант — топонимический: могло существовать село или хутор с названием Кальвенково или Кальвенки, от которого жители получили фамилию. Такие названия часто давали по первопоселенцу с прозвищем Кальвен.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с литовским словом kalvis («кузнец»). В районах белорусско-литовского пограничья фамилии часто адаптировали по славянским моделям. Если Kalvis превратилось в Кальвис, то от него могли образовать Кальвенковский через промежуточное Кальвенко (украинско-белорусский патроним). Однако фонетически переход от kalvis к кальвен неочевиден, и эта версия слабее.

Фамилия редкая и не встречается в крупных исторических справочниках русского дворянства, что говорит в пользу её позднего оформления (XVIII–XIX века) или принадлежности к мелкой шляхте, которая не попала в официальные родословные книги. Носители фамилии, скорее всего, происходили из крестьян или однодворцев западных губерний Российской империи, где подобные «шляхетские» фамилии нередко давали при переходе в православие или при переписях для придания статуса.