Фамилия Калынеделя — редкий случай, когда в основе лежит не имя, не профессия и не географическое название, а целая фраза, превратившаяся в прозвище. Это так называемая «говорящая» фамилия, построенная по модели глагол в повелительном наклонении + существительное: «калы(й) неделя». Глагол «калыть» в диалектах означал «бить, колотить, ударять» (ср. с «калечить» — буквально «бить до увечья»). Таким образом, прозвище Калынеделя мог получить человек, который, по наблюдениям окружающих, «бил» или «колотил» кого-то каждую неделю — скорее всего, в переносном смысле: неутомимый работник, который «молотит» без выходных, или же, наоборот, задира и драчун, устраивавший потасовки с завидной регулярностью.

Словообразовательная модель здесь архаичная. В русской ономастике фамилии с повелительным наклонением глагола на первой позиции — редкость (сравните с Держиморда, Убейкобыла, Сорвиголова). Но в украинской и белорусской традиции, откуда, скорее всего, и происходит Калынеделя, такие прозвища были более распространены. Фамилия не получила типичного русского суффикса -ов/-ев или -ин, а застыла в форме чистого прозвища, что указывает на её позднюю фиксацию или на то, что носитель был из среды, где фамилии долго не оформлялись стандартным образом (например, казачество или крестьянство западных губерний).

Вторая версия, менее вероятная, связывает «калы(й)» с украинским «калий» (калека) или с тюркским корнем «калын» (толстый, большой). Но тогда смысл «калы(й) неделя» распадается: «калека-неделя» или «толстая неделя» звучит искусственно и не имеет бытовой мотивировки. Гораздо логичнее видеть здесь глагольную основу: прозвища такого типа давали по яркой, повторяющейся черте поведения.

Географически фамилия тяготеет к западу России, Украине и Беларуси. Встречается она крайне редко — это штучная, почти исчезнувшая фамилия, что делает её особенно ценной для локальной истории. Предки носителя Калынеделя, скорее всего, были крестьянами или казаками, получившими прозвище за неуёмный характер или необыкновенное трудолюбие, которое «било ключом» каждую неделю без перерыва.