Фамилия Калыушкин — редкий случай, когда написание сразу подсказывает исходное слово. Основа здесь — «калыу» или «калыуш», что явно отсылает к глаголу «калыухать» (калыушить), который в южнорусских и украинских говорах означал «колыхать», «качать», «зыбко колебать». Человек по прозвищу Калыуша или Калыуш — тот, кто качает, колышет: возможно, работник, обслуживавший веялку или решето при очистке зерна, либо мастер, делавший люльки-зыбки. Суффикс -кин (фонетический вариант -ушкин) указывает на принадлежность: «чей?» — Калыушкин, то есть сын или потомок Калыуша.

Модель образования — от прозвища на -уша/-юша, довольно типичная для русских фамилий XVII–XIX веков (сравните Кандыукин, Ковыукин). Однако написание через «ы» в корне — «Калыушкин» — нестандартно. В большинстве говоров произносили бы «Калеушкин» или «Колыушкин». Буква «ы» здесь, скорее всего, отражает местный акающий или якающий говор, где безударное «о» или «е» перешло в твёрдое «ы»: «калыухать» вместо «колыхать». Это редкая диалектная черта, которая может локализовать фамилию: вероятнее всего, её носители происходят из районов Рязанской, Тамбовской или Воронежской губерний, где такие фонетические сдвиги фиксировались.

Ономастических словарей, отдельно разбирающих фамилию Калыушкин, нет — это говорит о её крайней малочисленности. В дореволюционных списках она не встречается, в современных телефонных справочниках единичные случаи. По сути, это не «княжеская» и не «семинарская» фамилия, а чисто бытовая, прозвищная, закрепившаяся за одним родом в конкретной местности. Родственную фамилию Колыушкин (от «колыбель», «колыхать») можно найти у Веселовского в «Ономастиконе» — там упоминаются колыушники как мастера люлек. Но Калыушкин — более глухой, диалектный вариант, почти исчезнувший.

Если у вас именно такая фамилия, скорее всего, предки были крестьянами или ремесленниками, связанными с обработкой зерна или изготовлением детских колыбелей. Никакой «знатной» версии здесь нет, и не нужно её искать — ценность фамилии как раз в том, что она сохранила редкое местное слово, которое в литературном языке не закрепилось.