Фамилия Канчешина образована от прозвища или мирского имени Канчеша. В её основе лежит, скорее всего, слово «канча» — так в южнорусских и украинских говорах называли кнут, плеть, а иногда и длинный шест. Прозвище Канчеша мог получить человек, который плёл кнуты, торговал ими, либо тот, кто имел привычку размахивать руками или ходить с палкой — то есть его «как бы канчой» прозвали за манеру поведения.

Суффикс -ин в фамилии указывает на принадлежность: изначально Канчешина — это «жена Канчеши» или «дочь Канчеши». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где фамилии на -ин столь же распространены, как и на -ов. Мужской вариант фамилии — Канчешин, но в современном бытовании чаще встречается женская форма, закрепившаяся в документах.

Есть и альтернативная версия, связывающая основу с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях «кан» значит «кровь», а «чеш» — «источник» или «родник». Однако это сближение менее убедительно: русская словообразовательная модель с суффиксом -еш- (-еша) характерна для прозвищ от бытовых предметов (Клюка — Клюкеша, Кнут — Кнутеша), а не для заимствованных географических терминов.

Фамилия редкая и локальная. По данным открытых источников, основная масса носителей сосредоточена в Волгоградской области, на Нижней Волге и в Ростовской области. Это косвенно подтверждает южнорусское происхождение: именно в казачьих и крестьянских говорах этих земель слово «канча» было в ходу.

В дореволюционных переписях фамилия почти не встречается — возможно, она оформилась поздно, в XIX веке, как уличное прозвище, перешедшее в официальную фамилию при паспортизации. В любом случае, предки носителя фамилии Канчешина — люди из низовых слоёв, чьё прозвище метко схватывало какую-то внешнюю черту или занятие.